Рифампіцин Cas номер: 13292-46-1 Молекулярна формула: C43H58N4O12
Точка плавлення | 183 ° |
Щільність | 1,1782 (приблизна оцінка) |
температура зберігання | 2-8°C |
розчинність | хлороформ: розчинний 50 мг/мл, прозорий |
оптична активність | N/A |
Зовнішній вигляд | від слабко-червоного до дуже темно-червоного |
Чистота | ≥99% |
Рифампіцин є напівсинтетичним похідним рифаміцину B, макролактамним антибіотиком і одним із більш ніж п’яти антибіотиків із суміші рифаміцинів A, B, C, D та E, яка називається комплексом рифаміцину, який продукується актиноміцетами Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).У медичну практику введено в 1968 році. Синтез рифампіцину починається з водного розчину рифаміцину, який в умовах реакції окислюється до нової похідної рифаміцину S (32.7.4), з проміжним утворенням рифаміцину О (32.7. 3).Відновлення хінонової структури цього продукту воднем з використанням каталізатора паладій на вуглеці дає рифаміцин SV (32.7.5).Отриманий продукт піддається амінометилюванню сумішшю формальдегіду та піролідину, утворюючи 3-піролідинометилрифаміцин SV (32.7.6).Окислення отриманого продукту тетрацетатом свинцю до енаміну з подальшим гідролізом водним розчином аскорбінової кислоти дає 3-формілрифаміцин SV (32.7.7).Реакція цього з 1-аміно-4-метилпіперазином дає бажаний рифампіцин (32.7.8).
Рифампін використовується як антибіотик.Це напівсинтетична похідна рифаміцину В, макроциклічного антибіотика, що виробляється цвіллю Streptomyces mediterranei.Рифампін застосовують для лікування туберкульозу, бруцельозу, золотистого стафілокока та інших інфекційних захворювань.